После опасных приключений на суше и водной глади, влюбленная парочка Уил Торнер и Элиза Сонн активно готовятся к свадьбе, а их приятель, бравый пират Джек Воробей мотается по морям на своей любимой "Черной жемчужине". Идиллия рушится, когда после неумеренного употребления рома, он пробуждается ото сна отнюдь не самым приятным образом. Появившийся из никуда бывший член его команды, пропавший во время боя, Прихлоп Билл, сообщает, что капитану пришла пора расплатиться по долгам с капитаном Летучего Голландца, могущественным чудищем Дэйви Джонсом. Некогда, в обмен на получение собственного судна, Джекки пообещал стать вечным матросом на легендарном корабле, и если нарушить условия договора, в дело вступит гигантский кракен. Воробей срочно возвращается на сушу, и прячется от мести на острове дикарей. Счастье молодых так же оказывается грубо нарушено, ибо невесту и её отца, губернатора Порт Ройяля, лорд Катлер Беккет арестует за сотрудничество с корсарами. Теперь Уиллу предстоит отыскать Воробья, и забрать у него волшебный компас, иначе суженую ждет неминуемая гибель